1928年，伪满洲国的日本翻译伊丹英彦（仲村亨）离开中国情人丁慧（章子怡）返回日本，数年后他再回中国来到上海时，变身高级特务。而此时丁慧已成为地下抗日组织的成员，并与该组织首领谢明（冯远征）相爱。抗日组织去火车站接从外地聘请的暗杀日本情报人员山本的杀手时，误认其为小职员司徒（刘烨），混乱中，丁慧杀死司徒女友依玲（李冰冰），司徒则被伊丹英彦抓获。 对一系列遭遇无比迷惑的司徒被释放后，发誓要为依玲报仇。丁慧与伊丹英彦重逢，成为两股势力互相设局要利用的重要棋子，她本人正为误杀无辜饱受内心折磨。某个日本会所举办的舞会上，伊丹英彦告诉丁慧山本与谢明均已死，丁慧震惊想刺杀伊丹英彦之际，司徒持枪闯进舞会。

南方澳是台湾归属日本殖民地时期由日本筹建的渔港，一哲（曾一哲）的阿公作为建设摄影师来到这里后，着迷于它的美丽与宁静，就此扎根，但他的儿子一心要回日本。混黑社会的后者结识一哲母亲后，携带她辛苦积攒的血汗钱回了日本，单留幼儿一哲与阿仁（程毓仁）于她。一哲母亲是原住民，地位原本卑微，因没与一哲父亲完婚，此事发生后她更觉无脸示人，带一哲与阿仁回了故乡兰屿，自此沉浸在悲伤中，后来自杀身亡。不久，一哲与阿仁被黑社会老大带回南方澳，加入黑社会。 一哲的父亲在日本黑社会大哥做得风光，却因躲避与仇家阿顺的恩怨连累一哲与阿仁，后来性情冲动的阿仁惹下祸端，一哲代他入狱三年。出狱刚入家门，一哲便被阿顺找上，忍气处理完毕必须处理的事，他有心与女友阿佩（陈佩君）过风平浪静的日子——阿佩虽不能释怀前男友对她的背叛，却也对一哲处处关心。而有心学傀儡戏的阿仁也计划与跛脚女友小龟（詹正筠）去过相对平稳的生活。但麻烦不请自来：一哲父亲为了利益与阿顺做生意，后者逮住机会狠狠将他及阿仁羞辱，而手下更是误杀了小龟。