寅次郎因为妹妹樱花生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师叙旧，实际上却是为了长的美丽聪慧的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他去医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警察局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍住在东京，便展开了一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅店。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的葬礼。

刚回到柴又老家的寅次郎为了小小误会跟叔父母闹翻，再度出门旅行的他在冈山出席妹夫母亲的葬礼，闹出连番笑话。老年丧妻、儿子各自成家的飘一郎，让寅次郎心生怜悯，同时亦感慨万分。那边厢，漂亮的贵子在寺山门附近开了一间咖啡店，一如众人所料，寅次郎瞬即拜倒她的石榴裙下！寅次郎跟贵子患有自闭症的儿子相处愉快，贵子好生感激，令寅次郎更情根深种……

　寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。

漂亮的夕子与丈夫决裂，为了躲避丈夫的骚扰，租了寅次郎在老家柴又的房间暂住，不料寅次郎突然回家。天生浪漫的寅次郎见到夕子，自是神魂颠倒，不断借故搭讪。但好景不长，夕子的丈夫回心转意，低声下气向夕子求饶，最后把妻子接回家。注定做失恋专家的寅次郎又好梦成空，被打回原形！

足迹遍及全日本的寅次郎这次以为自己患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹。寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子……

　　樱花和阿博准备建新房了，可手头的钱不够。叔叔、婶婶就打主意把阿寅的房间租出去。于是寅屋门口就挂出了“有房出租”的招牌。这天寅屋中全家人正谈着租房这事儿，碰巧阿寅就回来了。阿寅一进门见自己的房间被租了出去，不禁勃然大怒，一言不发，掉头就往车站走去。樱花赶忙追出来，可阿寅已跑远了。怒气冲冲的阿寅来到一家房屋租介公司想找间便宜点的房子住。那家房租公司说有有，就开车把阿寅带到了“寅屋的出租房”来。重新又回到了自家寅屋，阿寅正哭笑不得，房租公司那家伙又向阿寅说：“先生，说好了的手续费6000円…”阿寅更是大怒、跟他吵了起来。结果是阿博给付了钱了事。当夜，阿寅跟叔叔、婶婶就他的房间被出租一事争论了老半天，并对樱花和阿博想建房一事说了好多刻薄话，最后还把樱花气哭了……

寅次郎赚了点钱，决定要给照顾了妹妹多年的叔父、母好好享受一下，请他们参加旅行社的豪华团，去夏威夷威番次! 柴又是个小镇，两老要出国的消息不迳而走! 但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经纪原来挟带私逃，叫他们好梦成空。为免遭人奚落，他们决定晚上摸黑回柴又，躲它个三、五天再现身。但没料到家里被小偷光顾，小偷被捉个正着，但他们去不成夏威夷的糗事却因而穿了煲! 一个月后，寅次郎遇上了幼稚园老师春子，又再春心蠢动...